Para acceder a formar parte de la Orden de Calatrava era condición sine qua non: acreditar en sus cuatro apellidos ser hijodalgo de sangre a fuero España; es decir, aquellos que detentan su nobleza por posesión, antigüedad y origen cierto del linaje, derivado de padres a hijos antepasados, conservando la antigua memoria en herencia; contar con escudo de armas tanto él como sus padres y abuelos; no haber tenido oficio alguno ni él, ni sus padres, ni sus abuelos.
Quedaban excluidos todas aquellas personas que fueran raza o mezcla de judío, moro, hereje, descendiente de presos relacionados con actos en contra de la fe católica, que hubiesen tenido oficio o se mantuvieran de su trabajo manual.
Tampoco podían ser considerados caballeros calatravos quienes hubiesen faltado a las leyes del honor, realizado actos inapropiados para un caballero y poseer escasos medios con los que poder atender su manutención.
Con el devenir del tiempo fueron surgiendo las altas dignidades de la Orden dando lugar a los estatutos definitivos. El orden jerárquico quedaba establecido de la siguiente manera:
Maestre: máxima autoridad de la Orden, era un cargo electivo y vitalicio; hasta la unión
con la corona alcanzaron un total de treinta Maestres. Adjudicaba las encomiendas, dispensaba la justicia y adjudicaba hábitos y prioratos.
Comendadores Mayores de Castilla y Aragón primeras jerarquías, después del maestre, en las encomiendas de sus respectivos reinos.
Clavero cuyo cometido era custodiar y proteger el castillo y convento mayor de la Orden, a saber, la sede de Calatrava la Nueva. Además de ser el lugarteniente del maestre.
Prior delegado para la cura espiritual de los caballeros y comisionado del abad de Morimond.
Sacristán responsable da la guarda de las reliquias de la Orden, vasos sagrados y ornamentos.
Obrero Mayor delegado de las construcciones.
De los treinta Maestres habidos en la Orden de Calatrava destacaremos aquellos que fueron de mayor relevancia.
Enrique de Villena, nació en 1384 y fue hijo de Pedro de Aragón y de Juana de Castilla, hija ilegítima de Enrique II de Castilla. A cargo de su abuelo pasó su infancia en la corte de Enrique II y Enrique III. Poseía profundos conocimientos y vasta erudición. Casado con María de Albornoz su matrimonio duró poco. Enrique III estaba tan interesado en la esposa de Villena que le nombró Gran Maestre de Calatrava, con lo que así pudo romper el matrimonio; a la par que por intereses de corona se garantizaba la ayuda de la Orden. Debido al matiz político de su nombramiento no fue bien acogido por los caballeros que le retiraron su apoyo tras el fallecimiento del monarca.
Su obra englobó numerosos temas desde la medicina, la teología, la astronomía y la poesía; pero sobre todo sobresalió en la traducción de textos a diferentes lenguas. Según cuenta la leyenda, el marqués estudió nigrománticas con el mismísimo diablo de la Cueva de Salamanca.
En literatura destacan sus obras: “Arte de trovar”, “Los doce trabajos de Hércules” y “El arte cisoria”.
En astrologías: “Ángel Raziel”. Destruida en la hoguera.
En medicina: “Libro de la Peste” y “Tratado de la Alquimia”.
Traduce: “La Envida” de Virgilio, “La retórica nueva de Tulio” de Cicerón y “La Divina Comedia” de Dante.
Murió de fiebre en Madrid en diciembre de 1434.
Otro de los Grandes Maestres de la Orden fue Alfonso de Aragón y de Escobar. Hijo ilegítimo del entonces infante Juan de Aragón y más tarde rey de Aragón y Navarra, y de Leonor de Escobar. Era, pues, hermanastro del príncipe Carlos de Trastámara y Evreux, príncipe de Viana, y del rey Fernando II de Aragón, el Católico.
Fue nombrado Maestre de la Orden en 1443 y depuesto en 1445, ocupando su lugar Pedro Girón. Falleció en Linares en 1485, en la campaña tras la toma de Zalea.
Otro de los Maestres de la Orden fue Pedro Girón Acuña Pacheco. Hijo de Alfonso Téllez Girón y Vázquez de Acuña y María de Pacheco. Junto con su hermano Juan se crió en la casa del condestable Álvaro de Luna y creció junto a Enrique IV.
Patrocinado por su hermano Juan, hombre cercano de Enrique IV medró de forma vertiginosa en la corte. El 2 de septiembre de 1445 es nombrado Maestre de la Orden de Calatrava. Cuando Enrique IV llega al trono en 1454, además de las posesiones que ya tenía le dona las villas de Osuna, Briones, Frechilla, Morón de la Frontera, entre otras. A partir de ese año y hasta su muerte en 1466, junto a su hermano, controlarían toda la escena política de la época.
Cuando el rey de Navarra se adueña de las tierras de Logroño el ejército al mando de Pedro Girón las reconquista en mayo de 1461. En 1466 el rey Enrique IV le propondrá casarse con su hermana la entonces princesa, más tarde reina Isabel la Católica. Pedro Girón moriría de forma repentina el 2 de mayo de 1466, siendo inhumado en el castillo-convento de Calatrava. Durante el tiempo que permaneció al frente de la Orden de Calatrava , le descuidó a la misma unos dos mil kilómetros cuadros, la mayoría a favor propio y otros entregados a su hijo y a su hermano; dando origen a una de las casas nobiliarias más ricas del reino que se mantuvo hasta el siglo XIX.
Desde el año 1487 en adelante los Maestres de la Orden de Calatrava han pasado a ser los reyes.
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